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2018执业药师考试：中药学专业知识一重点归纳（二十一）

   第九节 强心苷

　　强心苷是生物界中存在一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 动物中至今尚未发现强心苷类成分，中药蟾酥是一类具有强心作用的甾体化合物，但不属于苷类，属于蟾毒配基的脂肪酸酯类。

　　一、强心苷苷元部分的结构与分类

　　(一)结构(略)

　　(二)分类：

　　根据C-17不饱和内酯环不同，强心苷元分两类。

　　①C-17侧链为五元不饱和内酯环，称强心甾烯类，即甲型强心苷元。强心苷大多数属于此类。

　　联想：甲午战争

　　②C-17侧链为六元不饱和内酯环，称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类，即乙型强心苷元。少数苷元属此类。

　　二、糖部分的结构特征及其与苷元连接方式

　　(一)结构特征

　　根据C-2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。α-去氧糖常见于强

　　心苷类，是区别于其他苷的重要特征。

　　1.α-羟基糖

　　2.α-去氧糖：2，6-二去氧糖(D-洋地黄毒糖);2，6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)

　　(二)与苷元的连接方式

　　Ⅰ型：苷元-(2，6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，

　　如紫花洋地黄苷A。

　　Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，

　　如黄甲苷甲。

　　Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)x，如绿海葱苷。

　　主要以Ⅰ型、Ⅱ型强心苷较多。

　　联想：Ⅲ型结构很简单，Ⅱ型稍复杂，Ⅰ型很复杂。

　　三、强心苷的理化性质

　　一、一般性质

　　(一)性状：C-17侧链β型味苦，α型不苦，对粘膜有刺激性。

　　(二)溶解性：苷元亲脂性较强;苷可溶于水、甲醇等极性有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中糖的种类、数目、苷元上羟基的数目、位置等有关。

　　(二)化学性质

　　1.显色反应

　　(1)作用于甾体母核

　　①Liebermann-Burchard反应

　　②Salkowaki反应

　　③Tschugaev反应

　　④三氯化锑或五氯化锑

　　⑤三氯醋酸-氯胺T反应

　　(2)作用于五元不饱和内酯环的反应

　　甲型强心苷产生C -22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色，乙型强心苷不显色。

　　①Legal反应：亚硝酰铁氰化钠反应。

　　②Raymond反应：间二硝基苯反应。

　　③Kedde反应：3，5-二硝基苯甲酸反应。

　　④Baljet反应：碱性苦味酸反应。

　　联想：硝酸甘油可以缓解心绞痛，为强心。

　　(3)作用于α-去氧糖

　　① K-K反应(趣味：kiss-kiss 接吻就缺氧)

　　游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色， 对α-去氧糖和葡萄糖或其他羟基糖连接的糖或乙酰化的去氧糖不显色。

　　②呫吨氢醇(联想：吨=定量)

　　只要有2-去氧糖即可，可用于定量分析。

　　③对-二甲氨基苯甲醛反应

　　④过碘酸钠-对硝基苯胺反应

　　2.水解反应

　　(1)酸水解

　　①温和酸水解：浓度为0.02～0.05mol/L的酸。

　　只能使Ⅰ型强心苷水解，对苷元影响小，不致引起脱水反应，对不稳定α-去氧糖不致分解。

　　不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类。

　　②强烈酸水解：Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%～5%无机酸长时间加热，可使所有苷键裂解。但常引起苷元结构的改变，形成脱水苷元，得不到原生苷元。

　　③氯化氢-丙酮法： 多数Ⅱ型强心苷。

　　联想：去氧=缺氧(轻)，羟基=枪击(重)，所以、α-去氧糖用温和酸水解，α-羟基糖用强烈酸水解。而且，温和的甘元不脱水，强烈的甘元脱水。

　　2.酶水解：只水解葡萄糖，但无水解a-去氧糖的酶。

　　蜗牛消化酶(一种混合酶)几乎能水解所有的苷键，能直至获得苷元，常用来研究强心苷的结构。

　　四、含有强心苷类化合物的常用中药

　　(一)香加皮 (联想：加=甲，甲型，加薪(心))

　　香加皮中含有强心苷类化合物为甲型强心苷。香加皮有一定毒性，杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。

　　(二)罗布麻叶：联想：新罗(心罗)朝鲜古国名。所含强心苷主要是甲型强心苷。强心苷是治疗心力衰竭的重要药物，临床上存在的主要问题是安全范围小，有效剂量与中毒剂量接近。
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