2018执业药师考试：中药学专业知识一重点归纳（十四）

   三、含生物碱类化合物的常用中药

　　(一)苦参 (联想：“苦”大“稠”深)

　　1.主要生物碱及其化学结构

　　主要含苦参碱和氧化苦参碱，《中国药典》以其为指标成分。此外还有羟基苦参碱、去氢苦参碱等，都属于双稠哌啶类生物碱，是喹喏里西啶类衍生物。

　　联想：苦下面一个口，参下面三撇，可以想象为，三个口，双稠哌啶和喹喏里西啶里均有三个口字偏旁。

　　2、性状：苦参碱有α-、β-、γ-，δ-四种，除γ-苦参碱为液体，其他均为结晶，常见α-苦参碱。

　　3、碱性：含两氮原子，一个为叔胺氮，另一个为酰胺氮，几乎不显碱性。

　　4、溶解性：苦参碱可溶于水和氯仿、乙醚等亲脂性溶剂，氧化苦参碱具配位键，亲水性更强，易溶于水，难溶于乙醚，可利用二者溶解性差异将其分离。

　　极性：氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱。

　　5、生物活性：苦参总生物碱具有利尿消肿抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、抗缺氧等作用。

　　6.临床应用注意事项

　　苦参碱可导致胆碱酯酶活性下降，产生倦怠、乏力等不良反应;苦参栓可致外阴过敏;苦参注射液致过敏性休克并导致恶心、呕吐等。

　　(二)山豆根 大多属于喹喏里西啶类。《药典》以苦参碱和氧化苦参碱为指标成分进行鉴别和含量测定。山豆根有抗癌、抗溃疡、抗菌作用;此外，山豆根还有升高白细胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。山豆根中毒的主要原因是超剂量用药(大于10g)。

　　(三)麻黄：所含生物碱以麻黄碱和伪麻黄碱为主，《中国药典》以盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱为指标成分进行测定。此外还含有少量甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱、去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 联想：麻将机(谐音=甲基)，知道麻黄碱有甲基。

　　麻黄生物碱分子中氮原子均在侧链上，为有机胺类生物碱。

　　麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物，且互为立体异构体。

　　2.理化性质

　　(1)性状：麻黄碱和伪麻黄碱均为无色结晶，有旋光性和挥发性。

　　(2)碱性：氮原子在侧链上，碱性较强(有机胺类)。伪麻黄碱的共轭酸形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱，所以伪麻黄碱的碱性稍强于麻黄碱。

　　(3)溶解性：游离麻黄生物碱可溶于水，伪麻黄碱在水中溶解度较麻黄碱小;二者都溶于三氯甲烷。

　　草酸麻黄碱难溶于水，草酸伪麻黄碱易溶于水。

　　联想：草你妈(麻)，知道有草酸麻黄碱。

　　3.鉴别反应 ：由于麻黄碱和伪麻黄碱不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应。所以采用Cu2+ 鉴别。

　　(1)二硫化碳-硫酸铜反应、(2)铜络盐反应

　　4.麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经作用，兴奋大脑和呼吸，有类似肾上腺素样作用;伪麻黄碱有升压、利尿作用;甲基麻黄碱有舒张支气管平滑肌作用。

　　5. 用量过大可引起头痛、心悸、大汗不止、体温及血压升高、心动过速、甚至昏迷、惊厥呼吸及排尿困难，心肌梗死或死亡。

　　(四)黄连—火烧“连”营，功归“异喹”

　　1.主要生物碱及其化学结构

　　黄连有效成分主要为原小檗碱型生物碱，小檗碱、巴马汀、药根碱、黄连碱、木兰碱等，以小檗碱含量很高(10%)，《药典》以盐酸小檗碱为指标成分。这些生物碱都属苄基异喹啉类衍生物，除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型，且都是季铵型生物碱。

　　2.小檗碱的理化性质

　　(1)性状 小檗碱为黄色针晶，

　　(2)碱性 水溶液呈强碱性(季铵碱:四季有水)

　　(3)溶解性 小檗碱可溶于水。

　　3.小檗碱的鉴别反应

　　小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外，还具有以下特征性鉴别反应：

　　1.在碱性条件下与丙酮加成，生成黄色结晶型加成物;

　　2.酸水液加漂白粉(或通入氯气)，溶液即变樱红色。

　　联想：檗=薄，丙=冰，漂=漂流(薄冰漂流)

　　小檗碱本身是黄色的，加成或更是黄色咯

　　漂白变漂亮了，樱红色更漂亮
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